58186-27-9|艾地苯醌|结构式|实验材料|工艺检测

58186-27-9|艾地苯醌|结构式|实验材料|工艺检测|实验室材料

艾地苯醌-58186-27-9

高品质原料,质检单和图谱

中文名 艾地苯醌

简称 艾地苯品牌

英文名 Idebenone

CAS号 58186-27-9   EINECS号 1308068-626-2

化学名 6-(10-羟葵基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌

分子式 C19H30O5  分子量 338.44

出口标准  USP34/EP6.0

性状 为橙黄色或橙色结晶性粉末

溶解性 不溶于水，在甲醇、氯仿中溶解，易溶于无水乙醇和醋

含量≥98.5%

吸收系数  458—486   熔点  52—55℃   干燥失重≤0.1%

炽灼残渣≤0.1%   重金属≤10ppm   乙烷≤0.029%

甲醇≤0.3%   甲苯≤0.089%   有关物质≤0.8%

作用 现货用于外贸出口、科学研究和试剂生产等领域

包装 25Kg/纸板桶 室温下密闭贮存 有效期2年

海关编码 HS 2914690090

58186-27-9 艾地苯醌 结构图

外观与性状：从石油醚得橙色针状结晶，熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶，熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于乙酸乙酯，溶于多数有机溶剂，难溶于正己烷，几不溶于水。

艾地苯醌是一种有机化合物，分子式为C19H30O5，为黄色结晶或结晶性粉末，无臭。极难溶于水，极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于醋酸乙酯，难溶于正已烷。是日本武田药品工业株式会社1986年开发上市的一种智能促进药；对线粒体功能有激活作用，对脑功能代谢和脑功能障碍有改善作用，能提高脑内葡萄糖的利用率，促进ATP生成；能改善脑内神经递质5-羟色胺的代谢，具有较强抗氧化和清除自由基的作用。在临床上主要用于治疗与氧化压迫有关的中枢神经系统退化疾病,如帕金森病、阿尔采默氏病、多梗死性痴呆、大脑局部贫血及脑衰等，也用于弗里德赖希共济失调症的治疗，同时还可以用于化妆品配方中，具有清除自由基、抑制脂质过氧化、抑制炎症、抑制DNA损伤、光保护、减轻色素沉着等化妆品功效性。

方法1:

3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至pH值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95:5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90:10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1:3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3:1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃.收率69.6%。

方法2:

3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。

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